1. Серпухов распложен в Московской области. От Московского кремля до бывшего Серпуховского кремля – ровно 100 км.
2. Население Серпухова 125 тысяч человек, что ставит его на 12-е место в рейтинге подмосковных городов по численности населения (данные на 2021 год).
3. Серпухов был основан в 1339 году и именовался в то время как Серпохов.
Серпухов находится на 13 месте в списке подмосковных городов, упорядоченных по году основания.
4. В 1340 году было сформировано Серпуховское княжество с центром правления в городе Серпухове.
5. В 1374 году в Серпухове был выстроен дубовый кремль. В 1556 году кремль был перестроен из дубового в белокаменный; он полностью повторял конфигурацию своего деревянного предшественника.
6. В 1934 году Серпуховский кремль полностью разобрали для строительства Московского метрополитена. Однако, привезенные в Москву камни сочли негодными.
7. На территории города числится 108 памятников истории и культуры, из них 57 объектов русской православной культуры.
8. Троицкий собор, что на соборной горке, является старейшим городским храмом Серпухова. Он был основан в 1380 году, после чего несколько раз перестраивался.
9. В Серпухове действуют два православных монастыря, основанных в XIV веке: Владычный женский монастырь (основан в 1360 г.) и Высоцкий мужской монастырь (основан в 1374 г.)
10. Через Серпухов протекает река Нара и два её притока — река Серпейка и река Чавра.
11. Самый старый мост Серпухова находится под соборной горой и соединяет улицы Володарского и Чернышевского. В древности этот мост назвался Старо-Базарным. С 1951 года был переименован в Шуруповский.
12. Символом Серпухова является павлин. Павлин изображен на гербе города. Павлинов разводят во Владычном женском монастыре. В городе есть музей, посвященный павлину; скульптура павлина и стрит-арт с павлином на жилом многоквартирном доме.
13. Антон Павлович Чехов был частым гостем в Серпухове: то по долгу службы, то в качестве гостя. И, несмотря на то, что писатель не испытывал особой любви к Серпухову, неоднократно упоминал город и в своих произведениях, и в личных письмах к друзьям.
14. В 2016 году городу присвоено почетное звание «Населённый пункт воинской доблести».
15. Самая необычная достопримечательность Серпухова — памятник водонагревательному котлу «Бабкок-Вилькокс». Памятник представляет собой настоящий котел 1895 года изготовления, демонтированный с котельной в 2012 году.
16. В 2008 году Серпухов был награжден дипломом международного конкурса «Лучший город СНГ» за сохранение и поддержку культурно-исторического наследия.
17. У Серпухова 16 городов-побратимов. Среди них города из Финляндии, США, Германии, Франции, Беларуси, Молдавии, Украины, Китая, Болгарии, Турции и Черногории.
18. Абсолютный минимум температуры воздуха был зафиксирован в Серпухове в 1987 году и составил -33,9°С. Абсолютный максимум температуры зафиксирован 6 августа 2010 года и составил +39,4°С.
19. Серпухов достаточно зелёный город, в пределах его границ насчитывается порядка 50 садов и скверов.
20. Через Серпухов проходит железнодорожная магистраль Московско-Курского направления. Открытие железной дороги в Серпухове состоялось в ноябре 1866 года.
До середины XVI века город постоянно грабили и сжигали монголы и крымские татары. Набеги прекратились, когда в 1556 году при князе Иване III в Серпухове возвели белокаменный кремль. В Петровскую эпоху в городе стали открываться заводы и фабрики. Серпухов оказался в числе промышленных лидеров Подмосковья. В годы Великой Отечественной войны в районах города велись сражения в ходе битвы под Москвой.